30年を超える歴史の中には、ファンの間で伝説として語り継がれる「神回」が数多く存在します。特に年に数回企画される「生歌スペシャル」や、特別な節目の放送で披露される桑田佳祐のやさしい夜遊び セットリストは、音楽ファン必見のアーカイブとなっています。
番組内で披露される生歌は、自身のヒット曲や隠れた名曲にとどまりません。昭和歌謡、フォークソング、アメリカン・ポップス、ビートルズやエリック・クラプトンといった洋楽クラシックまで、桑田氏の血肉となった楽曲群が独自の解釈で再構築されます。過去の特番や公式ファンクラブの手記でも「深夜の生放送でアコギ片手に歌う時こそ、少年時代に茅ヶ崎の部屋でギターを弾いていた原点に戻れる」と語られており、商業的な枠組みから解き放たれた純粋な音楽セッションが展開されます。
また、桑田氏が病気療養や多忙なスケジュールでスタジオを空ける際に登場するやさしい夜遊び 代打パーソナリティの回も、ファンの間では見逃せないトピックです。原由子氏をはじめとするサザンのメンバーや、親交の深いミュージシャン、事務所の後輩アーティストがピンチヒッターを務め、普段とは異なるアットホームなトークや桑田氏への温かいエールが飛び交うなど、長寿番組ならではの強い連帯感が垣間見えます。
