役者としての顔にとどまらず、ラジオパーソナリティとしての功績も極めて大きい。TOKYO FMを中心に全国ネットで放送された伝説的番組『SCHOOL OF LOCK!』において、彼は「やましげ校長」として長年にわたり10代のリスナーたちの声に耳を傾け続けた。
マイクの前で飾ることなく、時には自身の情けない失敗談をさらけ出し、時には熱く涙を流しながら中高生の悩みに正面から向き合う姿は、全国の若者から絶大な信頼を集めた。演技のフィルターを通さない素の人間性が放つ温もりと真摯さは、今なお多くの語り草となっている。