テレビ業界のスタッフや共演者は、彼を「さんまさん」「師匠」「若（かつての愛称）」と呼びます。しかし、プライベートや家庭内、古くからの親交がある関係者の間では、呼ばれ方が大きく異なります。
元妻である女優・大竹しのぶは、離婚後もテレビ番組等で共演する際、公私混同を避けるため「さんまさん」と呼ぶ一方、プライベートの連絡や親族の集まりでは「ボス」や「たかふみさん」と呼ぶ場面が報じられています。また、息子の二千翔（にちか）や娘のIMALUも、幼少期から「ボス」という愛称で呼んでおり、これは「父親という上からの支配的な存在ではなく、家族というチームの頼もしいリーダー」という意味を込めてさんま自身が提案した呼び名でした。
さらに、さんまの実兄である杉本正文（すぎもと まさふみ）氏や地元の知人たちは、当然ながら彼を「高文」と呼び捨て、または「タカちゃん」と呼びます。兄の正文氏はかつてメディアの取材や地元での交流において、「弟は家では昔から静かで、テレビのようにずっと喋り続けるわけではない。高文はもともと周囲に気を遣いすぎるほど優しい男」と語っており、素の「杉本高文」が持つ生真面目さと繊細さを証言しています。
