ネット上の口コミや掲示板では「私立強豪特有の軍隊的な厳しさがあるのではないか」といった憶測が散見されますが、実際の現場実態は時代に即した合理的な運営へと進化しています。野球部員が生活する専用寮（尚学舎など）では、栄養管理士による食事サポートや自習時間の確保が制度化されており、規律のなかにも自主性を重んじる空気が定着しています。
選手の供給源である沖縄尚学野球部の出身中学の内訳を見ると、那覇、浦添、宜野湾、うるま、南城、糸満など、沖縄本島各地域の軟式野球部やボーイズリーグ・シニアリーグ出身者が主力の大半を占めています。地元で育った選手たちが「沖縄の代表として甲子園で勝つ」という強いアイデンティティを共有していることが、チームの一体感を強固にしています。
SNSや地元ファンのコミュニティにおいても、「沖縄尚学の選手は試合中のマナーやインタビューの受け答えが非常にしっかりしている」「試合の速報を見るたびに、選手全員が役割を理解して動いているのが伝わる」といった肯定的な評価が定着しています。地域社会に愛される品格ある振る舞いが、チームのブランド価値を高めています。
