小久保監督の家族構成は、元妻との間に生まれた1男1女（長女・長男）です。離婚時、親権は元妻側に渡ったと伝えられていますが、父親としての責務や愛情が途切れることはありませんでした。
長男である直紀さんは、かつて学生野球に打ち込み、父と同じ道を志した時期もありました。名球会打者であり日本代表監督の息子という重圧を背負いながらも、真摯に白球を追う姿が高校野球ファンの間でも話題となりました。現在はすでに大学を卒業して社会人となっており、自立した一人の大人として社会で確固たる歩みを進めています。
一方の長女もすでに成人しており、一般社会人としてそれぞれの道を歩んでいます。小久保監督は自著や対談記事において、子育てについて詳細に語ることは控えているものの、「子どもたちが自分の足で立って歩んでくれることが何よりの喜び」といった親としての深い愛情を滲ませています。シーズンオフには適度な距離感を保ちながら連絡を取り合うなど、成熟した親子関係を維持していることが窺えます。
