青山高校の魅力を語る上で絶対に外せないのが、秋に開催される学校行事「外苑祭（がいえんさい）」です。都立青山高校の外苑祭の評判は都内随一とも称され、例年チケットが瞬く間に埋まるほどの人気を集めています。
外苑祭の最大の特徴は、全クラスがオリジナルの演劇・劇創作に挑戦する点にあります。1年生から3年生まで全学年が数カ月前から脚本執筆、大道具・小道具制作、音響・照明プランニングに打ち込み、プロ顔負けの本格的な舞台を創り上げます。受験を控えた高校3年生であっても一切妥協せず、夏休み返上で舞台制作に没頭する姿は、同校の「何事にも全力で挑む」カルチャーの象徴です。
また、都立青山高校の校風は私服登校が認められていることにも表れています。標準服の指定はあるものの、普段の生活では生徒一人ひとりの自主性に任されており、自由と規律が絶妙なバランスで共存しています。「やる時は徹底的にやり、楽しむ時は全力で楽しむ」という気風が、生徒たちの人間的な成長を促しています。
