メディアで提示される破天荒なキャラクターとは裏腹に、彼のプライベートに関する噂は常に絶えない。これまで噂された歴代の女性関係や、密かに囁かれた熱愛報道の真相を探ると、そこには彼独特の繊細さと警戒心が浮かび上がる。かつて元妻との泥沼離婚劇を自らネタにして笑いを取っていた彼だが、現在浮上する女性の影については、極めて慎重なスタンスを保ち続けている。
周囲の関係者によると、プライベートでの久保田は非常に律儀でマメな面を持つという。夜の街での派手な噂が報じられることもあったが、本命と目されるパートナーに対しては一途で、プライバシーを徹底的に守る主義だ。結婚願望についても「もう一度家庭を持ちたい気持ちはあるが、自分の生活リズムや過激な芸風を深く理解してくれる人でなければ難しい」と親しい知人に漏らしている。破天荒な表の顔の陰に隠された、このギャップこそが女性を引きつける最大の要因なのだろう。
