1980年代初頭、カリフォルニアのサーファーでありスケーターのショーン・ステューシーが自作のサーフボードに刻んだサイン。それがTシャツにプリントされ、路上で手売りされた瞬間から、現代のストリートファッションの歴史は動き出した。
同時期、ニューヨークのブロンクスではヒップホップカルチャーが爆発していた。DJ、MC、ブレイクダンス、グラフィティ。若者たちは自分たちのアイデンティティを誇示するため、adidasのトラックスーツやKANGOLのハット、そしてオーバーサイズのPolo Ralph Laurenを着用した。高級ブランドやスポーツウェアをストリート流に再解釈するスタイルの誕生である。
90年代に入ると、この動きは加速する。グランジロックの要素やスケートカルチャーが融合し、ダボついたデニム、厚手のフーディー、極太のカーゴパンツが街を席巻した。この時代に生産された衣服こそが、現在のストリート系古着の核をなしている。