二人の出会いは、2008年に開催された「あきた十文字映画祭」へと遡ります。当時、映画祭へ向かう秋田新幹線の車内で、柄本佑は安藤サクラの実姉であり映画監督の安藤桃子から「妹のサクラです」と紹介を受けました。その際、安藤サクラが発した「はじめまして」というハスキーで柔らかな声を聞いた瞬間、柄本佑の脳裏には「あ、俺、おそらくこの人と結婚するな」という強烈な直感が走ったと、のちのトーク番組やインタビューで明かされています。
初対面から柄本佑が強く惹かれた一方、交際が本格化するまでには時間を要しました。本格的な交際へと発展した際、立ちはだかったのがサクラの父であり名優・映画監督の奥田瑛二の存在です。柄本佑が交際の挨拶に訪れた際、奥田瑛二は「結婚するなら、今すぐではなく3年間待ちなさい」という条件を提示しました。若き俳優としての覚悟と、軽はずみな交際ではないかを見極めるための試練でした。
柄本佑はこの約束を実直に守り、誠実に愛を育み続けました。そして約束の期間を経た2012年3月14日（ホワイトデー）、二人は晴れて婚姻届を提出。交際発覚当時からメディアで大きな話題となっていた二世実力派同士のビッグカップルは、映画関係者やファンからの熱い祝福に包まれながら正式な夫婦となりました。
