1990年代後半、STARTO ENTERTAINMENTの前身である事務所に自身で応募し、芸能界入りを果たした櫻井翔。当時のジャニーズJr.ブームの中心において、彼の存在感は異彩を放っていた。へそピアスを開け、どこか斜に構えたクールな佇まいは、同世代の若者から絶大なカリスマ的支持を獲得。まさに「チャラカッコいい」という美称の原点ともいえる輝きを解き放っていたのだ。
しかし、単なる「反抗的な少年」では終わらないのが彼の真骨頂だ。周囲の同年代がアイドル活動一色に染まる中、自ら選んだ道に対して常に冷徹なほど客観的な視線を持ち続けていたという。グループデビューを飾る直前まで「学業に専念し、将来は別の道へ進むかもしれない」という葛藤を抱えていたエピソードは、今や伝説として語り継がれている。
