これまでに高杉真宙の歴代彼女として名前が挙がった女性たちは、いずれも映画や連続ドラマで共演を果たした豪華な顔ぶればかりです。しかし、その大半は共演時の息の合った演技やプロモーション期間中の仲睦まじい様子から生まれたネット上の憶測でした。
特に注目を集めたのが高杉真宙と浜辺美波の熱愛の真相です。二人は大ヒットシリーズ『賭ケグルイ』シリーズで長年にわたり共演し、バラエティ番組『ぐるぐるナインティナイン』の「ゴチになります！」でも共演しました。現場での親密な掛け合いや、互いを「相棒」のように信頼し合う姿から交際説が浮上しましたが、双方ともにプライベートではゲーム仲間・良き友人関係の域を出ておらず、週刊誌等の裏付け取材でも熱愛の事実は完全に否定されています。
また、ドラマ『わたしのお嫁くん』で共演した高杉真宙と波瑠の共演エピソードも大きな話題を呼びました。ドラマ内での同居生活やカップル役の完成度が高かったことから、SNS上では「本当にお似合い」「現実でも付き合ってほしい」という声が殺到しました。しかし、これも作品のファンによる感情移入が発端であり、私生活での交際を示す客観的な証拠は存在しません。
そのほか、過去に桐谷美玲（元事務所の先輩）、黒島結菜、土屋太鳳（映画『トリガール！』で共演）、関水渚などとも噂が立ちましたが、いずれも共演者としての良好なチームワークが拡大解釈されたものに過ぎません。
