芸能人と半グレの関係が社会問題として広く認知された最大の契機は、暴走族のOBらを中心に結成された関東連合の存在でした。2000年代、港区の六本木や西麻布界隈のクラブや高級バーを実質的に牛耳っていた彼らは、芸能人やモデル、起業家たちと夜な夜な交友を深めていました。
2010年に発生した有名歌舞伎俳優への暴行事件や、元横綱が関与したとされる暴行騒動、そして2012年の六本木クラブ襲撃事件など、凄惨な事件の現場には常に彼らの影がつきまとっていました。これらの事件を通じて、複数の芸能関係者や著名人がクラブのVIPルームで幹部らと同席していた事実が次々と白日の下に晒されたのです。
過去に逮捕歴を持つ幹部たちが芸能界の有力者や大手事務所関係者と親交を結び、タレントのアテンドやプライベートパーティーの主催を請け負っていた実態は、芸能界の構造的な暗部として世間に強い衝撃を与えました。この一連の騒動を機に、主要メディアやスポンサー企業はタレントの交友関係に対して極めて厳しい監視の目を向けるようになりました。