窪塚洋介が世に放った強烈なインパクトの原点は、1990年代半ばのドラマ出演に遡ります。1995年、堂本剛主演のドラマ『金田一少年の事件簿』第1シリーズ(「首吊り気球殺人事件」の深町充役)でテレビドラマデビュー。短い登場シーンでありながら、どこか影のある美少年としての佇まいは、鋭い視聴者の視線を釘付けにしました。
その才能が本格的に全国区へ知れ渡ったのが、1998年の大ヒットドラマ『GTO』です。彼が演じたのは、IQ180を誇る天才児でありながら心に深い闇を抱える男子生徒・菊池善人役。反町隆史演じる教師・鬼塚英吉と対峙する中で見せた冷徹な眼差しと、ふとした瞬間にこぼれる少年の脆さは、単なる「若手イケメン俳優」の枠を完全に超越していました。業界関係者の間でも、その卓越した演技力と独特のリズム感を持つセリフ回しは極めて高い評判を獲得することになります。