平慶翔氏の学歴とプライベートについても関心を持つ人は少なくありません。中学時代に上京した平氏は、渋谷区立代々木中学校を経て国領高等学校（現・日本薬科大学附属高等学校など関連校再編）へ進学。高校卒業後は國學院大學経済学部に進み、経済学や社会科学の知見を深めました。
私生活では、國學院大學に在学していた20代前半のときに一般女性と学生結婚を果たしています。学生時代の結婚という決断には周囲の驚きもありましたが、苦楽を共にしてきた妻との信頼関係は非常に厚く、現在では複数の子どもに恵まれた父親として家庭を大切に守っています。
議員活動の合間にも子どもの行事や育児に積極的に関わっており、自身が子育て当事者である経験が、都政における待機児童対策や教育環境改善といった政策提言の大きな原動力となっています。
