高橋一生の女性関係を巡っては、インターネット上で「歴代彼女が11人存在する」といったまとめ情報が散見されます。しかし、共演者としての単なる噂やファンの願望による憶測を除外すると、確たる証拠を伴う熱愛報道は極めて限定的です。
彼の熱愛報道の原点として語られるのが、2011年から2012年にかけて報じられた女優・尾野真千子との交際でした。ドラマ共演をきっかけに意気投合し、同棲生活を送っていたことが報じられましたが、互いの多忙や価値観の違いから発展的な解消に至ったとされています。その後、ブレイク期を経てメディアのマークが厳しさを増す中で飛び出したのが、写真週刊誌による二度にわたる大型スクープでした。
2018年には女優・森川葵との自宅デートがスクープされ、そして2026年8月に『FRIDAY』が放ったのが、後に妻となる飯豊まりえとの熱愛報道です。この報道は単なるスキャンダルにとどまらず、二人が共通の価値観と深いリスペクトで結ばれている事実を浮き彫りにし、後の結婚発表へと直結する歴史的な契機となりました。
