チェリー吉武を語るうえで欠かせないのが、妻であるたんぽぽ・白鳥久美子との関係性です。「たんぽぽ白鳥の旦那」としてメディア露出が一気に拡大した背景には、ドラマチックな馴れ初めがありました。
2人の出会いは、共通の先輩芸人が主催したお笑いライブや飲み会でした。白鳥久美子がチェリー吉武の一途で真面目な人柄に惹かれ、2015年放送のテレビ番組『笑っていいとも!』の後継特番内にて公開告白を敢行。見事にカップル成立となり、交際がスタートしました。
その後、約3年間の順調な交際期間を経て、2018年夏の日本テレビ系『24時間テレビ』内で、白鳥久美子から涙の逆プロポーズを行い、同年11月に婚姻届を提出。公私ともに支え合うお笑い界屈指のおしどり夫婦として祝福を受けました。