倉科カナの恋愛遍歴を語る上で欠かせないのが、俳優・竹野内豊との約5年間にわたる交際です。ふたりの出会いは2012年に放送されたTBS系ドラマ『もう一度君に、プロポーズ』での共演でした。その後、2014年10月に週刊誌によって交際がスクープされると、双方の所属事務所が「親しくさせていただいております」と堂々の交際宣言を発表。16歳という年齢差を越えたビッグカップルとして、世間の祝福を集めました。
当時、都内の高級住宅街での目撃情報や、半同棲状態、双方の実家への挨拶などが報じられ、「結婚秒読み」「ゴールイン間近」と幾度となく報道各社に書き立てられました。しかし、2018年11月、所属事務所が破局を正式に認めることとなります。
破局の決定的な要因となったのは、「結婚に対するタイムリミットの意識の差」でした。倉科カナは以前から雑誌のインタビューや対談で「30歳までに結婚したい」という具体的な人生設計を公言していました。2017年12月に30歳の誕生日を迎えた彼女にとって、30代への突入は人生の大きな節目でした。一方の竹野内豊は、役者としてのストイックなスタンスや高齢の母親の介護問題などを抱え、入籍という形に対して慎重な姿勢を崩さなかったと伝えられています。
関係者の証言によると、将来に対する見通しが立たない関係に区切りをつけるべく、倉科カナ側から別れを切り出したとされています。感情的なもつれによる決裂ではなく、互いの人生の進路を尊重し合った末の「前向きな解消」であったことが、その後の双方の精力的な仕事ぶりからも伺えます。