2017年2月、NHKで行われた交代会見は、テレビ関係者のみならず日本中の子育て世帯に走る激震とともに迎えられました。在任期間は歴代最長記録となる9年間。前任の今井ゆうぞうからバトンを受け取って以来、毎朝毎夕、全国のお茶の間に笑顔を届けてきた横山だいすけがなぜ番組を去る決断を下したのか、当時は様々な憶測が飛び交いました。
一部の週刊誌では「NHKの厳格な契約規定による私生活の制約に耐えかねたのではないか」「体力の限界だったのではないか」といったセンセーショナルな推測記事も散見されました。しかし、本人が会見や後の単著、ドキュメンタリー番組の独白で明かした卒業理由は、極めて前向きかつ誠実なものでした。
大きな転機となったのは、8年間苦楽を共にしてきた第20代「うたのおねえさん」である三谷たくみの2016年春の卒業でした。盟友の卒業を見送った際、横山自身も自身の引き際を意識し始めました。しかし、新しく就任した第21代うたのおねえさんである小野あつこを支え、番組のクオリティと伝統を次世代へ確実に引き継ぐため、もう1年間踏みとどまる覚悟を決めたのです。
小野あつことの1年間を全力で駆け抜け、新体制が軌道に乗ったことを見届けたとき、「次の世代にバトンを渡し、自分自身も生涯をかけて子どもたちのための歌を歌い続ける新たなステージへ踏み出したい」という確信が芽生えたと語られています。番組内で爆発的な人気を博した名物キャラクター「かぞえてんぐ」を全力で演じ切り、やり残したことは何ひとつないという清々しい境地での円満な勇退でした。
