彼の半生を語る上で、もうひとつの大きな転機となったのが飲食ビジネスへの挑戦です。一時期、自身の知名度を活かしてラーメン店プロデュースや店舗経営に乗り出しましたが、飲食業界の過酷な現実に直面し、多額の負債を抱えるという苦境を味わいました。
一時は芸能活動との両立に苦しみ、経済的な危機に直面したものの、彼はその過酷な経験さえも隠すことなくオフィシャルブログ『お父さんの日記』などで赤裸々に告白。失敗談を自虐とユーモアを交えて軽妙に綴った文章は「おもしろすぎる」「文章力がプロ並み」とネット上で大バズりを巻き起こし、アメーバブログの月間総合ランキングで1位を獲得するまでのムーブメントとなりました。このブログをきっかけにエッセイ本も上梓し、文筆家としての才能を開花させています。
