小木博明と森山奈歩の劇的な出会いは、今やファンの間では有名な語り草となっています。2人を結びつけた最大のキーパーソンは、ほかならぬ義弟の森山直太朗でした。
ブレイク直前だった森山直太朗は、劇場でコントを披露していたおぎやはぎの才能に惚れ込み、熱烈な一ファンとしてライブに通い詰めていました。やがて舞台関係者を通じて意気投合した小木と直太朗はプライベートでも頻繁に遊ぶ仲になり、ある日、小木が森山家の自宅へ招かれることになります。
その際、リビングでくつろいでいた小木を一目見て強い衝撃を受けたのが姉の奈歩でした。彼女は後にテレビの密着取材やインタビューなどで、小木独特の飄々とした佇まいと飾らない人柄に直感的な魅力を感じたと明かしています。そこから奈歩による猛アプローチがスタートし、小木自身も「最初はぐいぐい来るから驚いたけれど、裏表がなくて一緒にいてこれほど楽な人はいなかった」と振り返る関係へと発展しました。
交際期間は約6年という長きにわたりました。2人は周囲の目を過度に気にすることなく、ドライブデートや旅行を重ねて信頼を深めていきます。そして2006年10月、おぎやはぎがテレビ各局のバラエティ番組で確固たる地位を築いたタイミングで晴れて婚姻届を提出。華やかな一族への婿入りとも言われましたが、小木本人は一切気負うことなく、「ただ好きな人と家族になっただけ」という自然体な姿勢を貫き通しました。
