山本軍団の起源は、1990年代半ばに遡ります。フジテレビ系『めちゃ×2イケてるッ!』などで頭角を現していた極楽とんぼの山本圭壱が、まだ売れていなかった後輩芸人たちを自宅に集め、食事を振る舞い、草野球チーム「神様」を結成したことが直接のきっかけでした。
当時、吉本興業の東京進出期において、若手芸人たちは経済的にも困窮し、テレビ業界での立ち振る舞いに苦悩していました。そうしたなか、山本は自身の自宅を常に開放し、冷蔵庫の食料を自由に食べさせ、夜通し笑いや人生について語り合いました。上下関係の厳格な芸能界でありながら、山本の懐の深さと「どれだけイジられても後輩を包み込む度量」に引き寄せられるように、自然発生的に「山本軍団」と呼ばれる強固なコミュニティが形成されたのです。
軍団の特徴は、一般的な「先輩が後輩を従える主従関係」とは一線を画していた点にあります。山本自らが率先して道化となり、後輩たちにツッコミやイジりを許すことで、上下の壁を取り払ったフラットかつ濃密な人間関係を構築していました。