メディアからの追放後、彼が次なる活路として選んだのは政治の現場だった。2019年の参議院選挙において、日本維新の会から比例代表候補として公認を受けることが発表された。制度改革や既得権益の打破を掲げ、言論人から政策提言者への転換を図ったのである。
だが、その挑戦も平坦な道ではなかった。過去の差別的とも取れる発言や過激な講演内容が再びネット上で掘り起こされ、批判が再燃。最終的に日本維新の会は公認を取り消す事態へと発展した。時事評論の切れ味を政治的求心力へと昇華させる試みは、過去の自身の影によって阻まれる形となり、政界への道は厚い壁に阻まれた。