オリエンタルラジオの相方である中田敦彦とともに、藤森慎吾は吉本興業からの独立という大きな舵を切った。自らの手でキャリアを切り拓くこの決断は、お笑い界における新たな働き方の先駆けたる動きとして注目を集めた。中田敦彦との独自のユニット活動やオンラインでの情報発信は、従来のテレビを中心とした芸能活動の枠組みを大きく変革していった。
特に藤森の個人YouTubeチャンネルは、飾らない素顔と人間味あふれるトークで多くのファンを魅了している。プライベートや仕事の裏側を率直に開示する姿勢は、かつてのチャラ男イメージを塗り替え、自立した大人のエンターテイナーとしての確固たる地位を築く原動力となった。