小木博明を語る上で欠かせないのが、音楽一家「森山家」との関係性です。2006年に元ミュージシャンの森山奈歩と結婚。奈歩夫人の母は歌手の森山良子、弟はシンガーソングライターの森山直太朗という華麗なる一族の一員となりました。
現在、小木夫妻と義母・森山良子は都内の一等地に建てられた推定数億円の豪邸で二世帯同居を続けています。世間一般では「婿養子的なマスオさん状態」として気を遣う環境と捉えられがちですが、小木博明の場合は全く異なります。
メディアやラジオでの発言によると、義母である森山良子に対しても一切敬語を使わず、時にフラットな突っ込みを入れるなど、遠慮のないオープンな関係を構築。「良子さんが料理を作って待っていても平気で外食して帰る」といった破天荒なエピソードを明かしつつも、良子本人からは「小木君がいるから家が明るくなる」と全幅の信頼を寄せられています。
また、義弟の森山直太朗とも親友のような関係であり、互いの活動を認め合う親密な間柄です。2009年に誕生した長女・まあるさんも高校生となり、インターナショナルな教育環境の中で健やかに成長。家族全員が互いに依存せず自立した個を持ち寄り、風通しの良い共同生活を送っています。