小室夫妻の経済的自立を語る上で欠かせないのが、夫・圭さんの目覚ましいキャリア進展です。2026年10月に3度目の挑戦でニューヨーク州司法試験に合格した後、大手法律事務所「Lowenstein Sandler（ローウェンスタイン・サンドラー）」にてアソシエイト弁護士として本格的な活動を開始しました。
圭さんが所属するチームは、主に企業法務、知的財産、ベンチャーキャピタル支援などを扱っています。米国の大手法律事務所におけるアソシエイト弁護士の報酬体系は極めて高く、年次が上がるにつれてベース給とボーナスが加算されます。
現在の圭さんの推定年収は約3,000万〜4,500万円（20万〜30万ドル規模）に達していると分析されており、米国の急激なインフレ下にあっても十分にニューヨーク近郊で余裕を持った生活を維持できる水準です。一時期取り沙汰された「皇室の援助頼み」という批判を払拭する経済基盤を着実に築いています。
