しおりの顔となる表紙は、生徒たちのモチベーションを左右する最大の要素です。行き先の観光名所（京都の金閣寺や沖縄のシーサー、東京スカイツリーなど）をモチーフにした修学旅行しおり表紙イラストを大きくあしらうと、一目で旅の雰囲気が伝わります。
イラストが得意な生徒がいる場合は、オリジナリティあふれる修学旅行しおり手書きデザインを採用するのがおすすめです。白黒印刷（単色刷り）を前提とする学校も多いため、主線を太めのペンでハッキリ描き、ベタ塗りやスクリーントーンの代わりに斜線・ドットなどのパターンを使うと、印刷時にかすれず美しく仕上がります。
絵を描くのが苦手なメンバーが多い場合でも心配いりません。幾何学模様やシンプルなフレーム素材を配置し、タイトル文字のフォント（書体）にこだわるだけで、洗練されたモダンな表紙が完成します。最近では、手書きの味があるタイトル文字をスマートフォンで撮影してスキャンし、デジタルのレイアウトと組み合わせるハイブリッド手法も広く活用されています。
