吉永小百合の足跡を振り返る上で欠かせないのが、日活黄金期を彩った若い頃の写真・代表作の数々です。1959年に映画『朝を呼ぶ口笛』でスクリーンデビューを果たすと、1962年の『キューポラのある街』で日本アカデミー賞の前身とも言えるブルーリボン賞主演女優賞を史上最年少（当時17歳）で受賞。清純派スターの頂点へと駆け上がりました。
橋幸夫とのデュエット曲『いつでも夢を』のレコード大賞受賞や、『愛と死をみつめて』（1964年）、『伊豆の踊子』（1963年）など、数々のヒット作を連発。ハードな撮影の合間を縫って早稲田大学第二文学部西洋史学科に入学し、次席で卒業したというエピソードは、彼女の類まれな知性と不屈の努力を象徴しています。
そしてシニア世代以降の彼女を象徴する仕事が、JR東日本の会員制サービス「大人の休日倶楽部」のCMキャラクターです。2005年の発足当初からイメージキャラクターを務め、日本各地の歴史や美しい風景を旅する姿は、シニア層の旅行需要を牽引し続けています。日本の伝統美と現代的な品格を同時に表現できる女優として、彼女の右に出る存在はいません。
