実家が裕福な企業家である一方で、高畑充希自身の興味は幼い頃から一貫して演劇の世界に向けられていた。舞台好きな両親の影響を受け、幼少期からクラシックバレエや声楽、ピアノなどのレッスンに励む日々を送る。観劇好きの家族に連れられて見たミュージカル『オペラ座の怪人』や『ミス・サイゴン』に強い衝撃を受け、早々に「舞台女優になる」という明確な夢を抱いた。
早稲田大学演劇研究会が関わる舞台のオーディションをはじめ、小中学生時代には数多くのオーディションを受け続けたが、当初は落選の連続だった。それでも折れることのなかった強い情熱の裏には、娘の夢を静かに見守り、時に厳しく助言を与え続けた両親の存在があった。決して親の威光や実家の財力に頼ることなく、自らの実力で道を切り開く姿勢は、この時期に培われたものだ。
