演技派としての圧倒的な実力を誇るジェイクですが、そのルーツはハリウッドきっての芸術家一族にあります。父は映画監督のスティーヴン・ギレンホール、母はアカデミー賞ノミネート経験を持つ脚本家のナオミ・フォナー。そして実の姉は、卓越した名女優であり映画監督としても世界的な評価を受けるマギー・ギレンホールです。
1980年にロサンゼルスで生まれた彼の経歴は、11歳で出演した映画『シティ・スリッカーズ』(1991年)から始まりました。名門コロンビア大学で東洋宗教と思想を学びつつも、演技の道に専念するため中退。1999年の主演作『遠い空の向こうに』で若手有望株として脚光を浴び、2001年のカルト的傑作『ドニー・ダーコ』では姉マギーと劇中でも姉弟役として共演し、批評家筋から絶賛を浴びました。
二人の関係はハリウッドでも理想的なクリエイティブ・パートナーシップとして知られており、互いの映画製作を深く支え合っています。単なる「映画一家の二世」という枠を軽々と飛び越え、作家性の高いインディペンデント映画から巨額の予算が投じられる超大作まで、独自の嗅覚で作品を選び抜いてきた軌跡こそが、現在の地位を築き上げた原動力です。