竹野内豊と倉科カナの出会いは、2012年4月期に放送されたTBS系列の金曜ドラマ『もう一度君にプロポーズ』でした。劇中で竹野内豊は記憶を失った妻への愛を貫く主人公・宮本波留を熱演し、倉科カナは同じ修理工場で働く同僚の整備士・吉城桂役を務め、主人公に密かに想いを寄せる切ない役どころを演じました。
撮影現場での真摯な演技論の交わし合いや、周囲への細やかな気配りを通じて距離を縮めた2人は、ドラマ終了後の2013年頃から本格的な交際へと発展したとされています。当時、竹野内豊は40代前半の成熟したトップ俳優、倉科カナはNHK連続テレビ小説『ウェルかめ』のヒロインを経て女優としての地位を固めつつあった20代半ばでした。16歳の年の差がありながらも、穏やかで落ち着いた感性が自然と重なり合っていきました。
世間を大きく驚かせたのは、2014年10月に発売された写真週刊誌『FRIDAY』による熱愛報道でした。都内にある倉科カナの自宅マンションを竹野内豊が足繁く訪れる姿がスクープされた直後、双方の所属事務所が取った対応は極めて異例のものでした。
竹野内豊が当時所属していた研音は「親しくさせていただいていると聞いております」、倉科カナが所属するソニー・ミュージックアーティスツ（SMA）も「本人より親しくさせていただいていると報告を受けております」と、双方ともに堂々と交際を事実認定したのです。芸能界のビッグカップルが初期段階からオープンに交際を認めたことで、世間からは「ゴールインは時間の問題」と祝福ムード一色に包まれました。
