大学卒業後、平氏が選んだのは政治の現場での下積み修行でした。自民党の実力者であり、文部科学大臣などを歴任した下村博文衆議院議員の事務所に入所し、公設秘書を務めることになります。
地元・板橋区を地盤とする下村事務所での秘書時代、平氏は陳情の受付、政策調査、選挙のロジスティクスなど、政治の泥臭い実務を徹底的に叩き込まれました。この数年間にわたる秘書経験こそが、後の選挙戦における強靭な足腰を作ったと関係者は口を揃えます。
転機が訪れたのは2016年から2017年にかけての小池百合子都知事の誕生と「都民ファーストの会」の結党です。既存の政党構造や古い議会慣習に疑問を抱いていた平氏は、自民党の秘書を辞職し、都民ファーストの会の公認候補として2017年東京都議選への出馬を決意しました。
この鞍替えは当時、師弟関係にあった下村事務所側との間で政治的な軋轢を生み、一部週刊誌による内部文書の持ち出し疑惑などのバッシング報道へと発展しました。しかし、平氏は記者会見や公式声明を通じて事実無根である点を毅然と主張。逆風が吹き荒れる中、板橋区選挙区（定数5）において83,000票以上を獲得してトップ当選を果たし、自身の政治的独立を結果で証明してみせました。
