彼が創設したストラットン・オークモント社は、ペニーストック（超低位株）の価格を人為的に吊り上げ、高値で売り抜けた後に暴落させる「ポンプ・アンド・ダンプ」と呼ばれる手法で莫大な利益を上げていました。巧みなトークで一般投資家に無価値な株を高値で売りつける手口は、瞬く間にFBIの標的となります。
1998年、証券詐欺およびマネーロンダリングの容疑でFBIに逮捕。22か月の服役と、被害者に対する1億1,040万ドル（約160億円以上）にのぼる巨額の賠償金支払い命令が下されました。彼は捜査に協力することで大幅な減刑を勝ち取りましたが、築き上げた金融帝国は完全に崩壊しました。
