森でピグレットやティガー、イーヨーたちと再会したクリストファーは、かつて恐れていた怪物「ズオウ」ごっこを通じて、心の奥底に眠っていた童心と笑顔を取り戻します。しかし、会社の重役会議に提出するはずの重要書類を入れた赤い鞄を森に忘れてしまい、急ぎロンドンへと戻る事態に陥ります。
鞄を届けようと危険を冒して街へ飛び出したマデリンとプーたち。クリストファーは妻イヴリンとともに娘の行方を追い、ついにロンドンの街中で合流を果たします。そこで彼は、娘に対して勉強や将来ばかりを押し付け、今この瞬間を一緒に楽しむ時間を奪っていた事実に気づき、深く謝罪します。
重役会議に滑り込んだクリストファーは、理不尽な人員削減案を撤回させ、画期的な新提案を打ち出します。それは「一般の労働者に有給休暇を与え、旅行用トランクを買ってもらう」という、休養と消費を両立させるビジネスモデルでした。会社を救い、家族との絆を取り戻したクリストファーは、再び家族全員で100エーカーの森を訪れ、プーたちと穏やかなアフタヌーンティーを楽しむ温かなエンディングを迎えます。
