2人の馴れ初めは、北野高校時代にさかのぼります。ラグビー部に所属し、エネルギッシュながらもどこか尖っていた橋下徹氏と、清楚で知的な典子さん。橋下氏が典子さんに一目惚れし、猛アタックを仕掛けたことから交際がスタートしました。
高校卒業後、橋下氏は一浪を経て早稲田大学法学部へ進学し上京します。遠距離恋愛となった2人ですが、典子さんは関西の学校を卒業後、周囲の反対を押し切る形で単身上京。東京・六畳一間の風呂なしアパートで、2人の同棲生活が始まりました。
当時の橋下氏は、学生ビジネスの失敗などで多額の借金を抱え、経済的に困窮を極めていました。そんな過酷な状況下で、典子さんはアルバイトを掛け持ちしながら生活費を稼ぎ、司法試験に挑戦する橋下氏の生活を物心両面で支え続けたのです。この過酷な下積み時代を共に乗り越えた経験が、2人の間に決して揺らぐことのない絶対的な絆を築き上げました。
